Комментируя новость о беременности своей дочери, которая вышла замуж в 2010 году, Шин признался, что это известие словно раскололо его мир надвое. Он отметил, что считает скорее пополнение в семье замечательным, но пока не готов примерить на себя роль деда.
Помимо Кассандры, чьей матерью является школьная подруга Шина Пола Профит (Кассандра родилась, когда Шину было 19 лет), у актера четверо детей: дочери Сэм и Лола от брака с Дениз Ричардс и сыновья Макс и Боб от его третьей супруги Брук Мюллер.
В настоящее время Чарли Шин, которого в 2011 году изгнали из ситкома "Два с половиной человека", снимается в сериале "Управление гневом". В сериале он исполняет главную роль - бывшего бейсболиста Чарли Гудсона. В ситкоме "Два с половиной человека" Шина заменил Эштон Катчер.
