В Сиракузах артистка привлекла внимание публики своим ярким нарядом, а также загадочным мужчиной, когда они выходили из Палаццо Беневентано дель Боско, где, по некоторым данным, любовались знаменитой картиной Караваджо. Судя по видео, новый партнер ненамного младше Мэдж.
Ранее она прославилась тем, что выбирала мужчин куда более юных, чем она сама. Четыре месяца назад артистка рассталась со своим 28-летним любовником Ахламаликом Уильямсом, с которым была вместе почти четыре года. До Ахламалика певица встречалась с 35-летним танцором Брахимом Зайбатом, с которым рассталась в 2013-м, у звезды также был роман с 34-летним личным тренером Тимором Стеффенсом.
С Гаем Риччи Мадонна развелась 21 ноября 2008 года после семи лет супружеской жизни. В браке родился сын Рокко. Артистке пришлось заплатить бывшему мужу $92 млн, чтобы урегулировать их развод.