По словам Пилдеговича, его сотрудничество с Управлением тюрем Латвии — учреждением, ответственным за все латвийские тюрьмы, — масштабное и амбициозное: "Прошлым летом ко мне обратился представитель Управления тюрем с проектом Европейского социального фонда, который был направлен именно на интеграцию заключенных в общество и на рынок труда. Это достаточно тонкий и сложный процесс, поскольку для успешного возвращения в общество заключенным необходимо развить важнейшие навыки социализации — умение формулировать свои мысли или выражать свою позицию и принимать различные мнения, а также лушче ориентироваться в информационном пространстве и в актуальных проблемах общества. Именно поэтому данное учреждение остановило свой выбор на мне, поскольку я уже имел опыт общения с самыми разными группами людей по сложным темам — таким как безопасность, политика и геополитика, — но в достаточно простой, незамысловатой форме. Это то, что я стараюсь делать как в своей повседневной работе в качестве старшего эксперта Центра передового опыта стратегических коммуникаций НАТО, в своем подкасте "Взгляд со стороны", так и на платформе Instagram и в других проектах".