Возраст
Меньше всего рискуют выглядеть в берете старомодно девушки до 25 лет. На молодежи все "старое доброе" смотрится свежо и по-новому. Если вам уже не 25, вы априори рискуете.
Комбинации
Поскольку берет самый классический и консервативный головной убор, ни в коем случае не комбинируйте его с такими же классическими вещами, например, классическим пальто по фигуре под пояс или тренчем. Классика + классика = нафталин.
Контраст
Дополняйте беретом аутфиты в стиле рок, милитари, гранж, хиппи. Работайте на контрасте.
Ретро стиль
Также абсолютно гармонично берет работает в ретро стиле. Но опять "НО"! Ретро образы очень опасны. Они требуют очень продуманного стилистического решения. Также, если вам уже 25+ и у вас фактура не маленькой собачки (которая и в старости щенок), то вы, вероятнее всего, добавите себе возраста.
Материал
Если все выше упомянутые риски вас не напугали и вы готовы рискнуть, еще один совет — выбирайте берет не классический шерстяной, а из любого другого материала, например, кожаный, фетровый (плотной формы), из какого-либо искусственного материала.