Она прошла стандартный путь советской эстрадной звезды: училась в музыкальной школе, играла в школьном ансамбле, занималась в студии при филармонии, а потом поступила туда уже на работу. Выделяется в ее биографии только учеба в таллинском Политехе — но техническое образование в те годы было в почете, так что и в этом нет ничего удивительного.
В родной Эстонии она прославилась в конце 70-х, когда была солисткой ансамбля "Мобиле", с ним же вышла на всесоюзный уровень — гастролировала по городам СССР, выезжала на фестивали в соцстраны, появлялась на телевидении.
Так продолжалось и дальше — менялись коллективы (она выступала с ансамблями "Витамин" и "Мюзик-сейф", где в то время играл и Тынис Мяги), но популярность Вески только росла. Самым успешным для нее стал 1984 год, когда на фестивале в Сопоте певица получила сразу две премии — за лучшее исполнение польской песни и за хит "Позади крутой поворот".
Певица продолжала ездить с концертами, став одной из ярких звезд советской эстрады и получив звание заслуженной артистки Эстонии. Для нее писали песни Михаил Танич, Лариса Рубальская, Игорь Саруханов, Владимир Шаинский и Игорь Корнелюк.
После распада СССР Анне Вески не потеряла связей с независимыми странами, появившимися на месте республик. Она записывала альбомы на эстонском и русском языках (в ее дискографии около 30 пластинок), гастролировала как по СНГ, так и по дальнему зарубежью, а в 2011-м получила российский орден Дружбы — за большой вклад в укрепление культурных связей между Россией и Эстонией.