В 2017 году Винокуров выиграл 52 200 евро, в 2016-м — 238 628 евро, в 2015-м — 187 196, в 2014-м — 157 571 евро. Выигрыши получены от SIA Optibet, SIA Olympic Casino Latvia, SIA Latsson Licensing, а также от зарегистрированных в офшорных зонах Celton Manx Limited и Hillside Sports GP Limited.
Зарплата сотрудника СГД в 2017 году составила 13 236 евро, еще 1123 евро он получил в качестве пособия от Государственного агентства социального страхования. В декларации Винокуров указал наличные накопления в размере 95 000 евро, безналичные — в размере 6075 евро, а также выданный кредит в 15 000 евро. В собственности Винокурова также квартира и здание в Даугавпилсе, земля в Илуксте и волости Калкунес Даугавпилсского края и земля в Даугавпилсе (в совместной собственности).
Осенью 2017 года передача De facto телеканала LTV сообщила, что три года назад Служба госдоходов завела на таможенника дело за то, что он не подал декларацию о доходах. Дело основано на связанных с выигрышами денежных суммах, пояснил представитель Финансовой полиции СГД Эдийс Цейпе. К Винокурову была была применена мера пресечения в виде запрета занимать определенные должности. "В 2015 году прокуратура предъявила обвинения и передала уголовный процесс суду", — рассказал Цейпе. Суд первой инстанции признал Винокурова виновным и назначил ему 200 часов принудительных работ, однако таможенник обжаловал решение.
Еще один судебный процесс, в котором фигурирует Винокуров — тяжба с компанией-тотализатором DLV, которая отказалась выплачивать ему выигрыш. Речь идет о товарищеском матче 2015 года между латвийским футбольным клубом "Даугавпилс" и литовским "Стумбрас". Неофициально De facto стало известно, что причиной отказа в выплате выигрыша стали различные нарушения, в том числе вовлечение родственников в ставки. Передача отмечает, что обычно так поступают, чтобы обойти лимиты.
Ранее Винокуров и сам был футбольным судьей, а его отец и брат — бывшие тренеры в Илуксте. В Латвийской футбольной федерации пояснили, что в курсе того, что Винокуров делал ставки. Но на тот момент, по словам представителей федерации, он уже закончил карьеру судьи.
De facto отмечает, что декларирование выигрышей — один из способов легализовать незаконно нажитые средства, так как согласно законам Латвии в официальных выигрышах суммируются как выигранная, так и поставленная сумма. Поэтому выигрыш на самом деле может быть небольшим (или его не может быть вовсе), но в сумме со своей ставкой можно получить "на бумаге" внушительную сумму.