Через пять лет после своей свадьбы Дональд и Ивана Трамп приобрели свой первый семейный особняк. Будущему президенту было 35 лет, а Иване 33, когда они купили дом в Гринвиче, штат Коннектикут с 5,8 акрами земли на полуострове за 4 млн. долларов. Ивана в то время реконструировала отель Plaza на Манхэттене, который Дональд приобрел в начале 1980-х годов, и смогла использовать многие из тех же материалов в отделке их нового дома, создав резиденцию, сияющую золотом, с элегантными люстрами и карнизами.
Когда они развелись в 1991 году, в результате раздела имущества Ивана получила 14 млн. долларов, квартиру в Трамп-Плаза и тот самый особняк в Гринвиче. Позже она продала дом в 1998 году за 15 млн. долларов, и новые владельцы особняка провели реконструкцию, чтобы немного "смягчить" его, добавив теннисные корты, крытый плавательный бассейн, сауну и пристройку площадью 372 м2 с гостевыми апартаментами.