45-летний канадский хоккеист успел поиграть в КХЛ за чеховский "Витязь", "Кузню" и московское "Динамо", а в НХЛ — за "Колорадо Эвеланш" (в 1996-м выиграл Кубок Стэнли), "Вашингтон Кэпиталс", "Чикаго Блэкхокс", "Нью-Йорк Рейнджерс", "Калгари Флеймс", "Нью-Йорк Айлендерс" и "Миннесоту Уайлд". В НХЛ Саймон успел набрать1824 минуты штрафа, в КХЛ добавил еще 528 минут и получал две длительные дисквалификации — на 30 и 25 матчей.
Крис Саймон завершил карьеру в 2014 году, заработав за 20 лет порядка 15 миллионов долларов. Однако с тех пор как он перестал играть, Крис не имеет источника заработка и найти новую работу не в состоянии. Бывший тафгай страдает от травматической энцефалопатии, которая, по его словам, связана "с серьезной травмой мозга, полученной во время хоккейной карьеры". Также у него диагностированы депрессия, тревожное состояние, посттравматическое стрессовое расстройство, артрит плеча, кистей, коленей, спины и шеи.