Олег Ивановский родился в 1922 году в Москве. В 1940 году был призван в пограничные войска. Воевал с первых дней Великой Отечественной войны. Участвовал в Параде Победы на Красной площади в Москве в июне 1945 года.
После войны поступил на работу в НИИ-88. В 1953 году окончил Московский энергетический институт, с 1957 года являлся ведущим конструктором по космическим аппаратам, в том числе по космическим кораблям "Восток".
В 1961 году Ивановский принимал непосредственное участие в подготовке полета первого в мире космонавта Юрия Гагарина. В том же году был переведен в аппарат комиссии президиума совета министров СССР по военно-промышленным вопросам.
В 1965 году Ивановский был назначен заместителем главного конструктора на Машиностроительном заводе имени С.А. Лавочкина, в 1976 году — главным конструктором по созданию лунных автоматических станций. Он принимал участие в создании луноходов, станций, доставивших на Землю образцы лунного грунта, астрофизической обсерватории "Астрон", искусственных спутников Земли "Прогноз". После выхода на пенсию в 1983 году заведовал музеем предприятия.
Ивановский является автором семи книг и многочисленных статей по космической тематике. Он был почетным гражданином ряда городов России и Украины, членом-корреспондентом Географического общества Португалии.
Олег Ивановский — лауреат Ленинской и Государственной премий СССР, почетный член Российской академии космонавтики имени К.Э. Циолковского, награжден орденами Ленина и другими наградами. В его честь названа малая планета за номером 18814.
